虽然太子没让老朱失望，但老天却和他开了一个天大的玩笑。洪武二十五年（1392年）四月，太子朱标薨逝，朱元璋失声恸哭，丧期届满时仍不愿除去丧服，经礼官多次请求，才释服上朝视事。
太子没了，大明江山交给谁，就成了摆在老朱面前的一道难题。到底按照嫡长子继承制的原则立嫡长孙朱允炆（因为生母吕氏成为继妃，他的身份也从庶出成为了嫡子）为皇太孙呢，还是从按照兄终弟继的规则，从秦王朱樉、晋王朱棡、燕王朱棣、周王朱橚四位在世的嫡子选一个立为太子呢？老朱同志陷入了矛盾之中，让他难以抉择。后来，他接受了一些朝臣的建议，更是因为隔代亲的缘故，他把对朱标的疼爱和思念完全转移到了孙子身上，把时年15岁的朱允炆立为皇太孙，钦定为自己的接班人。
大哥朱标做太子，包括朱棣在内的兄弟们心服口服，不敢造次。但让一个15岁的侄子作大明皇位的继承人，情况就不一样了，让几个有资格争夺皇位的叔父们没有想法，那是不可能的。但因为老爹还在，他们都得装得老老实实，谁都不敢有丝毫异动，因为他们对老爹的手段知道得一清二楚。
当然，老朱对儿子们的心思也很清楚，为了防止自己百年以后发生一些自己不愿看到的事情，他也提前做了一些防范。洪武三十一年（公元1398年）五月十二日，他在嗣封晋王朱济熺（朱棡长子）的同时也下了一道密旨，向继位的二代晋王讲了一个故事：“五代初梁遣将康怀贞侵晋，围潞洲。及晋王李克用卒，子存勖立与诸将谋曰：‘上党，河东之藩蔽。无上党是无河东也。且朱温所惮者，先王耳。闻吾新立，以为童子未闲军旅，必有骄怠之心。若简精兵倍道趣之，出其不意破之必矣。取威定霸，在此一举，不可失也。’...梁王闻夹寨不守，大惊。既而叹曰：‘生子当如李亚子，克用为不亡矣。至如吾儿，豚犬耳。’（《太祖皇帝钦录》）”老朱讲这个故事目的非常明确，就是要让朱济熺随时盯着燕王朱棣，一旦其有篡逆异动，坚决配合新皇予以武力解决。
朱济熺
同时，他也给远在北平的燕王朱棣下了一道圣谕：“朕诸子独汝才智，秦、晋已薨，系汝为长，攘外安内，非汝其谁……尔其统率诸王，相机度势，防边乂民，以答天心，以副朕意（《明史纪事本末·卷十》）。”意思非常明确，就是要让朱棣带领弟弟们驻守要塞，保护大明，支持新皇。在驾崩前，他还遗诏：“诸王临国中，毋至京师”，目的也是防止诸王趁机作乱，威胁到建文帝朱
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