州之后，长期的锦衣玉食让他忘记了盐民的辛酸，他开始任人唯亲，不理朝政。他任命自己的弟弟张士信为丞相，麾下的文武大臣皆是亲戚和族人。很多人想给张士诚提意见，无奈没有途径。《明史》云：
士诚渐奢纵，怠于政事。士信、元绍尤好聚敛，金玉珍宝及古法书名画，无不充牣。日夜歌舞自娱。将帅亦偃蹇不用命，每有攻战，辄称疾，邀官爵田宅然后起。
张士诚酒肉歌舞的熏陶下，早已忘记他为何起义。
而由于张士诚任人唯亲，导致麾下将士们失去约束，他们疯狂敛财，日夜歌笙。盖宅子的时候，一个比一个积极，到打仗的时候，他们一个比一个惜命。这也是张士诚为何一而再、再而三地败给朱元璋的原因。
1363年，这对张士诚绝对是个千载难逢的机会。陈友谅率领60万大军在鄱阳湖和朱元璋展开决战。当时，张士诚麾下的谋士建议立即出兵偷袭朱元璋。
这时，若张士诚集中所有兵力，不惜一切代价直扑南京，那朱元璋将会腹背受敌。
但张士诚没有这么做，一方面是他没有野心，另一方面是他不确定自己能打赢。张士诚仅仅派出5万大军攻打长兴，不料镇守长兴的正是朱元璋麾下最擅长防守的耿炳文。张士诚没有占到便宜，便决定退兵，美其名曰“坐山观虎斗”。
没想到，朱元璋仅以20万兵力便消灭了陈友谅，然后火速派徐达先回南京，为的就是防御张士诚。
机会只有这一次，张士诚错过了。鄱阳湖一战，陈友谅灭亡，从此，天下诸雄再无单独对抗朱元璋的实力。朱元璋开始腾出手来单独收拾张士诚。
接下来徐达的大军连续攻克泰州、通州、高邮。李文忠攻入杭州，常遇春攻下湖州。在嘉兴，李伯升被重兵围攻，最终投降了朱元璋，嘉兴失守。张士诚发现，苏州周边的城池被朱元璋一一拿下，苏州俨然成了一座孤城。
1366年，朱元璋派徐达、常遇春围攻苏州，张士诚选择死守。苏州百姓纷纷伸出援手，暗中支持张士诚，徐达、常遇春围城一年。
1367年七月，苏州城内断粮，守城将士纷纷投降。张士诚见大势已去，收拾三万残兵，在万寿寺突围，可惜突围失败。
张士诚退回城内，选择自缢。关键时刻，他昔日的部下李伯升奉徐达之命入城劝降，将张士诚救了下来。
徐达来见张士诚，张士诚闭目，不愿和徐达说一句话。在押往南京的路上，张士诚选择绝食。到南京后，张士诚
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