识到朱元璋不是易与之辈。于是，张士诚放低姿态，派人送了二十万石粮食给朱元璋，要和朱元璋“交朋友”。
朱元璋见张士诚轻易妥协，便狮子大开口：
太祖答书，责其归杨宪，岁输五十万石。士诚复不报。
朱元璋的意思是，二十万石太少了，你至少要给我送五十万石，然后再办杨宪给我乖乖地送回来，我们才能好好聊一聊。结果，张士诚大怒，不理朱元璋了。
本来，张士诚和朱元璋之间也没有什么深仇大恨，镇江、常州这些地盘本就是从元朝手里抢回来的，即使被对方占领了，也有机会夺回了。但是，接下来二人算是结仇了，因为出人命了！
1357年，朱元璋派徐达攻打宜兴，张士诚派亲弟弟张士德迎战徐达。张士德有勇有谋，和徐达对峙了几个回合，并没有吃亏。但随着时间的推移，徐达明显技高一筹，张士德中了徐达的埋伏，被徐达麾下的先锋官赵德胜生擒。巧合的是，在太湖战场上，张士诚也擒获了朱元璋麾下的大将廖永安。
于是，张士诚派人送信给朱元璋，要拿廖永安换张士德。朱元璋虽然喜欢廖永安，但他觉得张士诚的亲弟弟更有价值。当时，朱元璋的心气很大，他想用张士德来招降张士诚，于是给张士诚回了两个字：不换！
结果，张士德很有骨气，竟然绝食而亡。史载：
士诚获廖永安，请以易士德，明太祖不许，其后士德不食而死。
杀弟之仇，不共戴天，这下朱元璋和张士诚算是彻底没法和解了。
就在张士德去世之后，元朝丞相达识帖睦迩招降张士诚，张士诚想让元朝来对付朱元璋，便同意招安。这期间，张士诚虽然还在苏州，他不再是“大周”皇帝，而是元朝的大臣。
这种情况没有维系多久，元朝要张士诚提供军粮，张士诚要元朝发放军饷，最后，张士诚在请求元顺帝封自己为王爵的时候被拒绝，一怒之下再度反叛。从此，张士诚在苏州称帝，建立东吴，自称吴王。
张士诚降而复叛是必然，因为他和元朝从开始就是在相互利用。只不过，此时的张士诚，心态已经变了。
四、姑苏城破，绝粒而死
纵观中国封建历史，很多农民起义军都有一个相同的局限，那就是他们在略有成就后就沉浸于享受之中，忘记了自己的初心。黄巢、李自成、洪秀全无不是如此。张士诚隔壁的朱元璋是个特例，但张士诚却未能免俗。
张士诚作为一介盐民，自打他入主苏
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