无意在这么一个不明朗的时刻去大力经营风险未知的产业。因此他转而将大笔资金投入到了马萨诸塞湾殖民地自己的土地上，种植一些经济作物。不过他在英格兰本土拥有的大片牧场每年仍在产出海量的羊毛，这些羊毛除了少量供应本地区的纺织工厂生产外，大部分他都准备出售到海外去。
近几年来，欧洲大陆上的纺织工业一直处于缓慢的衰败之中，这其中除了战争因素外，还有便是新大陆廉价的东岸纺织品的猛烈冲击。在东岸纺织品（主要是棉布）的冲击下，原本还算繁荣的荷兰棉纺工业遭到了寒流的洗礼，目前只有靠着贸易保护才能勉强生存下去；而原本就处于下坡路的意大利纺织业则遭到了重创，以威尼斯人为代表的意大利棉纺工业大量破产，技工纷纷移民东岸，连带着意大利地区的经济都萧条了不少。
不过，在去年下半年的时候，欧洲人终于开始觉醒了起来。首先是法兰西人从荷兰进口了大量最新式的水力纺织机器，决意重振法兰西的纺织工业；然后是荷兰利用自己手里掌握着的海量的销售渠道开始大力发展毛纺和棉纺工业，他们学习东岸人的集中工厂制，由大商人投资，很是兴建了几个大型的纺织工厂。只有威尼斯人比较萎靡，和土耳其人的明争暗斗耗费了他们大量的财力，他们只是象征性地革新了一下工厂的机器设备，但投资都很有限，衰落的迹象相当明显。
不过这些新兴的纺织业多数是以棉花为纺织原料的，对希尔等羊毛商来说没什么作用。除了荷兰人进口了一些之外，他们手头大量堆积的羊毛便处于一种滞销状态。虽然大家都知道如今呢绒的市场需求并没有减少，因此羊毛的需求量也不会减少，再加上传统的羊毛出口国西班牙和奥斯曼帝国都没有大幅度增产，因此他们的这些羊毛应当不会卖不出去。但实际的情况远没有这么简单，先不说有些市场英国人进不去，就单说荷兰等国也需要一定的时间才能将毛纺产能扩充上去，就注定了这段时间内他们的商品将处于明显的滞销状态。
希尔此时已经对旧大陆四处点起的烽火厌倦到不行，因此，在慎重考虑一番后，他决定将自己手头剩余的大约八千多袋羊毛全部出售到新大陆的东岸地区。而他多年的朋友——同样是商人冒险家公司股东的乔治.汉普顿也是同样的想法，他决定将手头掌握的约五千多袋羊毛全部出售给东岸人，所获得的大约一万余镑资金全部投入到他在弗吉尼亚的产业中去。
他最近决定看好国际市场上的棉花价格，因此决定在弗吉尼亚自己的土地上开辟棉花种植园，以
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