曹操回到许都后，思念典韦，为他设立祭祀，封典韦的儿子典满为中郎，收养在府中。忽然有消息报告说孙策派使者送来书信，曹操看完书信；又有人报告说袁术粮草匮乏，在陈留劫掠。曹操想趁袁术空虚之时攻打他，于是兴兵南征。他命令曹仁镇守许都，其余人都随军出征：共有马步兵十七万，粮食辎重一千多车。曹操一方面先派人去会合孙策、刘备和吕布。军队到达豫州地界时，刘备早早带兵前来迎接，曹操命人请他进入军营。见面之后，刘备献上两颗首级。曹操惊讶地问：“这是谁的首级？” 刘备说：“这是韩暹、杨奉的首级。” 曹操问：“是怎么得到的？” 刘备说：“吕布让他们暂且驻守沂都、琅琊两县。没想到这二人纵容士兵掠夺百姓，百姓们都唉声叹气，抱怨不已。因此我设了一场宴席，假装请他们来议事：‘饮酒的时候，以掷酒杯为信号，让关羽、张飞二位贤弟杀了他们，他们的部下全都投降了。现在特地来请罪。’” 曹操说：“您为国家除害，这正是大功一件，怎么能说是请罪呢？” 于是重重犒劳刘备，合兵来到徐州地界。吕布出城迎接，曹操好言抚慰，封他为左将军，答应在回到许都的时候，更换印绶给他。吕布十分高兴。曹操随即安排吕布的军队在左边，刘备的军队在右边，自己统领大军在中间，让夏侯惇、于禁担任先锋。
袁术得知曹操的军队来了，命令大将桥蕤带领五万兵马作为先锋。两军在寿春边界相遇。桥蕤当先出马，与夏侯惇交战不到三个回合，就被夏侯惇刺死。袁术的军队大败，逃奔回城。忽然报告说孙策派船攻打江边西面，吕布带兵攻打东面，刘备、关羽、张飞带兵攻打南面，曹操亲自带领十七万兵马攻打北面。袁术大惊，急忙召集文武百官商议。杨大将说：“寿春连年遭遇水旱灾害，百姓都缺粮；如今又兴兵扰民，百姓既然心生怨恨，敌军来了就难以抵御。不如把军队留在寿春，不必出战；等他们粮草用尽，必然会发生变故。陛下暂且统领御林军渡过淮河，一来可以前往粮草充足之地，二来可以暂时避开敌军的锐气。” 袁术采用了他的建议，留下李丰、乐就、梁刚、陈纪四人，分兵十万，坚守寿春；其余的将士以及库藏的金玉宝贝，全部收拾起来渡过淮河去了。
曹操的十七万军队，每天耗费的粮食数量巨大，再加上各郡又闹荒旱，接济不上。曹操催促军队速战，李丰等人紧闭城门，不出来迎战。曹操的军队与之对峙了一个多月，粮食即将用尽，曹操写信给孙策，借得十万斛粮米，但还是不够分发。管粮官任峻部下的仓官王垕进帐向曹
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