炸式增长，以及随之而来的，球员薪资和转会费的指数级通胀，足球已经变成了一场只有超级亿万富翁才能玩得起，并且连超级亿万富翁都有可能被拖垮的顶级军备竞赛。这种以个人财力为后盾，不计得失的经营模式，正变得越来越难以为继。它没有任何优势，来与那些来自中东的主权财富基金、美国的私募股权集团或是俄罗斯的超级寡头们相抗衡。
贝卢斯科尼长达十年的犹豫和最终的放手，正是这个旧时代落幕的最有力信号。
贝卢斯科尼时代后期的AC米兰，其财务状况完全可以用千疮百孔四个字来概括。自2006年录得250万欧元的微薄盈利后，俱乐部便陷入了长期的亏损泥潭，且亏损额度逐年扩大。在出售前夕，俱乐部的财务失血状况已然失控：2014财年亏损高达9128万欧元，2015财年亏损8930万欧元，而即将到来的2016财年，亏损额也将超过7500万欧元。
这种持续的巨额亏损，使AC米兰在欧洲顶级俱乐部中显得格格不入。根据《福布斯》2016年的俱乐部价值评估，在欧洲排名前二十位的豪门中，仅有AC米兰和其同城对手国际米兰处于运营亏损状态。更令人担忧的是，AC米兰的债务/价值比高达32%，在所有顶级俱乐部中高居第三，这凸显了其财务结构的脆弱性。这一系列数据清晰地表明，贝卢斯科尼的家族控股公司Fininvest已经无力，更不愿再为这家俱乐部持续输血。
贝卢斯科尼本人在其告别信中坦诚地指出了出售俱乐部的核心原因：“在现代足球世界里，要想在欧洲乃至世界最高水平上竞争，需要持续的投资和资源，而这已经超出了单一家族所能承受的范围”。因此，相比于那些不着急将优质资产出售，待价而沽的卖方来说，贝卢斯科尼和他的Fininvest，在为AC米兰寻找财力雄厚的合作伙伴这件事情上显得无比急切，但与此同时，旧时代王者的骄傲，又让他们在俱乐部的控制权问题上犹豫不决，最终导致进退失据，白白丢掉了许多宝贵且体面的退场机会。
俱乐部股权交易的早期阶段，贝卢斯科尼的核心诉求是引入外部资本，但坚决不愿放弃对俱乐部的控制权。来自中国的万达集团曾表示有兴趣收购AC米兰30%的股份，当时恰逢这家集团在海外大肆收购各种文化类资产，将AMC影院和马德里竞技俱乐部20%股份收入囊中的2015年年初。但这一提议并未取得实质性进展，贝卢斯科尼当时的态度是，可以接受出售少数股权，但会拒绝任何旨在完全收购俱
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