不过是刁逵三弟刁弘之子。刁弘是徐州司马，六品，所以刁云没有资格入国子学，而是在太学就学。
太学与国子学相距不远，两学的学生吃喝游乐时经常遇上，经常发生争斗之事。
国子学的学生家境高于太学，多数情况都是国子学的学生取胜。
也有太学生阿谀国子学的，陶平、甘越与刁云初识，刁云便阿谀奉承，掏钱请吃请玩。
后来刁云引两人入赌场，两人输钱后向刁云借钱，累达十余金。刁云便说与两人赌樗蒲（1），一把定输赢。
陶平天真地以为刁云是有意输给自己，欣然答应，结果一把下去，十余金变成二十余金。刁云又劝甘越掷一把，结果债务变成了四十余金。
说好的一分利，每到月初刁云便来追讨，陶平和甘越起初还想赖帐，结果被刁云带着恶仆堵住，声称两人若不还债便告上门去。
陶平家教甚严，若被陶直得知自己与人赌博输钱，恐怕免不了一通打，甚至嫡位难保。
没办法，陶平和甘越只得东挪西借，断续还了刁云十多两金，哪知本金不见减少反而利滚利越发多起来。
东晋年间，社会动乱、政局不稳，命如草芥、朝不保夕，所以及时行乐之风滋生。饮酒作乐和赌博都让人忘却烦恼，所以极为盛行。
赌博的形式多样，有围棋、弹棋、斗鸡鸭犬、樗蒲、握槊、双陆、摊戏等等，杨安玄在洛阳时就曾与人玩过樗蒲。
玩法是掷五枚用木头斫成的掷具，都是两头圆锐，中间平广，像压扁的杏仁。每一枚掷具都有正反两面，一面涂黑，一面涂白，黑面上画有牛犊，白面上画有野鸡。以全黑的称为“卢“，为最高彩，四黑一白的称为“雉“，其次，往下以黑多少论分称“枭”、“犊”、“塞”。
甘越忧心忡忡地道：“上月初一刁云放言今日前来讨债，若不能偿还则要派人前去丹阳索债了。”
杨安玄想了想，道：“陶兄，你约刁云午时到集贤居见面，愚取了钱与你会合。”
陶平感激地道：“杨兄，大恩不言谢。将来有用到陶某之处，尽管开口。”
这样的感激来得太廉价，杨安玄未放在心上，道：“愚与陶兄一见如故，这点小忙不算什么。”
…………
归家取钱，卧榻内侧有个密匣，里面装着五百多两金。金块有大有小，有斤重、半斤以及两、半两等重量（2）。
金子并非市面上流行的货币，普通百姓多用货物和铜钱
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