秦二世二年（公元前208年）十二月，章邯军推进到陈县，因为在这之前他已经击溃了驻防在陈胜正面的伍徐。
随后，激烈的战斗发生了。战斗对于秦军来说应该并不是很困难，因为张楚方面的将士们似乎已经寒心了。
这一战，那位曾献计陈涉的柱国房君战死了。陈胜很想有一场短暂的歇息，但是在章邯的眼里，与帝国的叛逆之间，唯有我胜他败、他死我活而已。
紧接着，章邯率军进攻在陈西城防御的大将张贺。陈胜知道，这是他最后的机会了。他想要找回几个月来被他丢失的那股劲儿，他想回到几个月前的自己。
决心已定的陈胜便亲自出城督战。但结局已定，不可更改。秦军大破张楚军，张贺战殁。不得已，陈胜逃到了汝阴（今安徽省阜阳市），因为在郯城还有秦嘉的一支军队，也许到了那里，他就会安全了。可是就在他回到下城父（今安徽省涡阳东南）的时候，叛变的事情再次发生在他的身上。只不过，这一次，要的是他的命。
然陈胜行至汝阴，又有败兵逃回，称朱房、梁武降了章邯，被枭首示众……
陈胜命庄贾还道陈县，再作后图。陈胜一来心情不好，二来害怕秦军追上，不时地催庄贾快行，甚而厉声呵斥，骂不绝口。
那庄贾本来就是一个势利小人，狗眼看人，见楚王失势，已不如先前那么恭顺，见他骂得厉害，少不得反唇相讥，二人越闹越僵，乘胜下车大便之机，庄贾掣剑在手，悄无声息地朝他后心捅去。复又枭了其首，遣人往投秦营……”
秦二世二年十二月，陈胜的车夫庄贾杀害了他，向章邯投降。也许在陈胜弥留之际，他会想到当初耕田时自己壮志凌云的那一句：
“燕雀安知鸿鹄之志哉！”
再次回忆那个时候的大泽乡。他也会思考自己称王后的一切做法，猜忌、自私、昏庸，这一切淹没了他的理智和壮志。他也许会后悔自己对那些来投奔自己的同乡所做的事，后悔自己任用奸佞以致上下离心。那一句“燕雀安知鸿鹄之志哉！”
那一句“王侯将相宁有种乎？”至此已经成为过去。
陈胜称王共六个月，虽然他失败了，但他是第一个敢于反抗的人，而且是他所派遣的王侯们最终灭掉了不可一世的大秦帝国。
他，是一个勇敢无畏的反抗者。在秦末这个历史风口上，他注定是第一个英雄人物，同时也是第一个悲剧英雄。
数日后听闻此消息的刘邦扼腕长叹道：“可惜，
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