快要死去时，嘱咐他的儿子说：“如果我死了之后，你因为失去依靠而变得很穷困，可以去找优孟。你就告诉他，你是孙叔敖的儿子，他肯定会帮助你的。”
过了几年之后，孙叔敖的儿子果然变得非常穷困，靠帮别人背柴维持生计。有一天，他遇见了优孟，并告诉他：“我是孙叔敖的儿子，我父亲去世前曾嘱咐过我，如果有一天生活贫困，度日艰难，就去拜见优孟。”优孟看了看他，对他说：“你待在家里等我的消息，别出远门。”
之后，优孟就回家了。他找人做了一套类似孙叔敖以前所穿的衣服帽子，自己穿戴上，然后开始模仿孙叔敖的言谈举止。练了一年多以后，他变得与孙叔敖非常相像，连楚庄王和朝堂上的大臣都分辨不出来。
有一天，楚庄王摆了宴席，优孟又穿上了孙叔敖那样的衣服前去参加。他上前向庄王敬酒祝寿时，庄王吃了一惊，以为是孙叔敖复活了，要重新封他为丞相。优孟对庄王说：“请大王准许我回去与妻子商量一番，三天之后，再回来做宰相。”
三天之后，优孟又来了。楚庄王问他：“你妻子怎么说的，同意吗？”
优孟回答他说：“我妻子不同意我做宰相，她认为楚国的宰相不值得做。”庄王表示不理解。优孟告诉他，他妻子认为，孙叔敖做楚国的宰相时，忠诚廉洁，兢兢业业，尽职尽责，鞠躬尽瘁，为庄王成为一方霸主作出了巨大的贡献。然而，他死了以后，他儿子却穷困潦倒，连立锥的地方都没有，整日只能靠帮别人背柴来维持生计。如果像孙叔敖那样，还不如现在就自杀呢。
接着，他又唱道：“住在乡野之中，以耕田为生，生活赤贫，连温饱都难以维持。出去做官，本性贪婪的人如果不顾廉耻，拼命为自己积聚财富。自己死后，家室虽然能够变得富足，但是却又害怕这样为非作歹，贪赃枉法，最终会犯下大错，招致杀身之祸，到时候，家室也会因为遭到牵连而被诛灭。由此可见，贪官是不能做的。想做个清正廉洁、奉公守法的清官，一生都不为非作歹。可是清官又哪里值得去做？楚国宰相孙叔敖，一生清正，坚持廉洁的操守至死不渝，现在他的妻儿不是照样穷困潦倒，靠背柴艰难度日吗？由此可见，清官也不值得做！”
楚庄王听了优孟的话，非常惭愧，马上向优孟道歉，并召见了孙叔敖的儿子。他下令让寝丘的四百户人家来供奉孙叔敖的祭祀，孙叔敖的妻儿生活有了保障，香火传了十代都没有断绝。孙叔敖的远见和优孟的智慧从这里可见一斑，正是因为有了这样才智过人的
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